В наличии около 15 компьютеров с windows xp sp3 pro (железо старое, на половине пойдет win 7, но существует проблемы с совместимостью программ с 7) работают с несколькими крупными программами через локальную сеть.
win 2008 r2 standart - сервер с хранилищем баз "крупных программ"
win 2003 standart - контроллер домена

Задача лицензировать все эти системы, подскажите как лучше это провернуть?

XP уже не поддерживается врядли сможете лицензировать.

А вообще в первую очередь напиши в Мелкософт они тебе подскажут варианты.... а там уже выбирать будеш

Проще обратиться к ближайшему крупному продавцу MS. Как вариант - OLP лицензирование допускающее даунгрейт, покупаете win 7/8 pro по OLP, скачиваете с MS образы XP и ключи там же, устанавливаете, профит! Другое дело если под лицензированием вы понимаете не банальную закупку имеющегося и "обеление" ПО, а понимаете оптимизацию ПО и ОС - частичный или полный переход на СПО может быть вполне приемлемым, а по деньгам СПО + OLP выглядит очень привлекательно. Например, "win 2008 r2 standart - сервер с хранилищем баз "крупных программ"" легко может заменить безплатная ubuntu server + samba, а дешевле будет тысяч на 30 чем OLP.

по моему мелкософт в таких случаях идет на встречу, нужно звонить и спрашивать, они подскажут ближайшего дистрибьютера

Думаю с XP будут траблы - они сейчас усиленно рекламируют только новые продукты и продают их. Но лучше конечно относитель xp у них спросить.

Приобретение по OL (Open License) позволяет лицензионно использовать устаревшие продукты MS, которые уже не продаются.

В 2014 году мелкософт заканчивает обновление XP. в продажа ее найдешь. Здесь только приобретение остатков лицензий Win7 и через даунгрейд на XP

GReaTM0deR, вам правильно сказали переходить на сервер под управлением linux, даже не потому что жто сэкономит вам ваши деньги, а даже потому что все серверное ПО изначально пишется под Linux, он и меньше потребляет ресурсов и работает стабильней

Наверное дешевле обойдется лицензировать Сервер терминалов под win 2008, а на тонкие клиенты вместо WinXP установить linux.

По поводу "дешевле обойдется лицензировать Сервер терминалов под win 2008, а на тонкие клиенты вместо WinXP установить linux", хороший вопрос.)
К винде в дополнение придётся брать лицензии клиентского доступа и лицензии терминального доступа. Вот пример, лицензия на клиента стоит примерно 1000-1100, на терминалку 7500-7600, помножим на 15 клиентов (1600+3800)*15=130 500, плюс стоимость коробки серверной винды 40 000, итого примерно 170 500. Можно это всё по OL проводить, будет немного дешевле.
Либо избавиться от дорогой серверной винды безплатным линуксом. Дешевле купить самого дорогого линукс специалиста на установку хоть файл сервера (samba), хоть терминального сервера (freerdp, nx server) под линуксом.

Так то оно так, но возникают вопросы, будут ли корректно работать под линуксом "крупные программы". И не факт, что в самый ответственный момент дорогой линукс специалист не заболеет, или не уедет в другой город, и вся работа фирмы накроется медным тазом. Так что с переходом на линукс, работая с Windows приложениями, я бы не рисковал.