В общем суть в следующем. Есть программа. Платная. Через ключ. Мое мнение как она работает.

Подключается к серверу. и передает ключ который установлен. После чего сервер сверяет ключ и передает программе какое то сообщение которое несет в себе разрешение на работу и срок годности ключа. Ну это только предположение. Нужно отследить к какому адресу идет подключение. Ну это не так сложно. И нужно узнать какие файлы или пакеты передаются. Чтоб в будущем попробовать перенаправлять программу на свой сервер который будет давать ей те же самые данные на разрешение работы. Как можно отследить чем обмениваются сервер и программа?

ставишь любой снифер (к примеру акула или от бга техподержки все есть для виндоу) и смотришь куда что ходит, если трафик кодирован, то придется поебстись что бы разобрать что именно ушло/пришло. Перенаправить на свой сервер тут хз. все зависит от фантазии разраба, хз как валидация происходит тут тоже надо изучать, но сначала надо узнать что, как и куда отправляется.

Любым сниффером. Wireshark в помощ. Если программа работает по ssl то это несколько более геморно. Расшифровать трафик можно с помощью Fiddler2.