Как пример, года 2а назад у меня друг диплом на нем писал. Тогда это была действительно новая технология и инфы было мало.

Из реальных примеров, у сайта Deutsche Bank web-interface делался с использованием flex'a. Бизнес-логика написана на java.

Тоже самое можно сказать: за Flex будущее ибо Adobe всех рвал всегда в плане графики.

Плохо знаком с Flex и уж тем более с Silverlight, но допустим знаю что вроде как Flex не привязан к какой-то платформе/языку. Как приведенный выше пример, java+flex. Как с этим у Silverlight?

DTW
Если вопрос стоит что изучать, то изучай всё. Когда изучишь и будешь реально работать с этим, то уже сам будешь понимать, что для тебя лучше. Лично мое имхо, flex как новая технологя выглядит перспективнее.