Начинать лучше всего с ресселера.
Минимум знаний нужно, если что сисадмины компании у которых ресселер поможет.
Остается только биллинг поставить и клиентов набирать.
А уже потом думать о своем сервере.

Мой путь:
ресселер > VDS > свой сервер
На первом этапе (ресселер) без сисадмина был, да и сам не проф в серверах (гугл и саппорт предоставивших ресселер помогали)
На втором уже обзавелся нештатным сисадмином (делал когда что нужно было, оплата за конкретную работу)
А уже имея сервер, можно себе позволить сисадмина на постоянной основе, что бы мониторил сервер и в случае чего и ночью решал бы проблемы.