окошки
------------

(!) Петцольд Ч. Программирование для Windows 95
Щупак Ю. Win32 Api. Разработка приложений для Windows
Финогенов. WIN32

система
------------

(!) Рихтер. Windows via C/C++
Харт. Системное программирование в среде windows

Выделенные (!) обязательны к прочтению. Всё есть в сети (Правда по поводу Рихтера - последнего издания не уверен, но предыдущее есть, а там все почти тоже самое, за исключением висты).

ЗЫ Да и Петцольд НЕ УСТАРЕЛ в отношении оконного интерфейса. Про остальное лучше читать у Рихтера (dll, memory, etc)