Кстати, как отладчик для DOS COM-программы лично мне нравился не стандартный debug, а прожка под названием avputil.com входящяя в состав старинного антивируса AVP (ныне это каспер) и там был более менее норм отладчик.

Хотя как вариант еще юзать отладчик который поставляется в комплекте с Borland Pascal/C++ тоже можно юзать.