Сокеты вещь низкоуровневая, с них тебе нужно делать лишь функции так скать "вводы вывода") То есть отправка и получение данных(причём не суть каких). Потом делаешь парсер Http заголовков, потом интерпретатор Http ответов(читаешь в wiki как на определённый код реагировать) и т.д.

Как отправить multipart-form-data? Просто! Если уже есть на сокетах сетевой код отправки/получения данных, то коннектишься к хосту, отправляешь заголовки, двойной CRLF и дальше как делает браузер(не судьба посмотреть как он это делает, через снифер или так же почитать rfc или гугл?). Как делать поддержку прокси - читай rfc соответствующие. А wininet в топку, я не вижу в нем смысла.