Спасибо, я пожалуй воздержусь от такого зрелища.

Всё зависит от кода и настроек сервака. Да, если админ конченный кретин и у него не зарегистрировано jpg это прокатит, но я таких не видел.
А при тех условиях что ты дал можно гадать бесконечно и может прокатить любой вариант или не прокатить не один при нормальной реализации проверки