Хм. Вероятнее всего сейчас скажу много глупостей, но больно настроение сеня болтливое. Если чего просьба ногами не пинать, по крайней мере сильно. =)

Первый вариант: логирующий прокси + си. Задача что бы сообщения на мыло приходили через ваш проксик, на котором весь трафик откладываеться в логи. (Применим если чел не пользуеться web интерфейсом почты)
С помощью си нужно только уговорить обьект, воспользоваться этим проксем ("Смотри какой крутой и быстрый прокс! А главное супер безопасный!")

Второй вариант еще глупее. Если вы с челом в одной сети - снифер трафика авось поможет.

НУ и остальные варианты - троян с принтскринами, взломать комп чела итд.. А еще можно взломать мыльник, и настроить так чтоб вам шла копия всех писем..

Вот.