Насчет корявости - это больше к рукам.
Знаю xampp как очень хорошо спроэктированный и сопровождаемый дистриб.

Насчет заливки файлов - можно добавить своего пользователя в группу www и права доступа к директории сервера что-то типа 770. И заливать без проблем.