Лило юзал крайне недолго, поэтому ничего существеннного по нему не могу сказать. С GRUB'ом у меня по первой были траблы, причём именно из-за моих кривых рук. Часто убивал, переустанавливал, а также сталкивался с проблемой почти как у Вас, только в 1 прекрасный день ГРАБ вообще не загрузился. Оказалось, из-за повреждённого МБР (результат юзания Партишена и прочих кривых виндо-прог). Я скачал утилиту MHDD, сделал CLRMBR, далее поднял партиции на места (а лучше их перед этим куданить забекапить), и - о чудо! Работать с ГРАБом одно удовольствие, особенно если под рукой загрузочный диск вашего дистра. Восстановить виндовый загрузчик - 2 клика, восстановить ГРАБ - пару кликов и 5 сек работы в консоли. Кому нужно - поищу и выложу сюда краткий ман по восстановке.