предлагаю простой (с точки зрения настройки способ) как для сервера так и клинтов.
СЕРВЕР - win2003server или ubuntu+openvpn
КЛИЕНТЫ - настраивается подключение по vpn его можно и наружу пробросить (благо приватных и Free VPN) в сети полно.
Такое решение автоматом заворачивает весь трафик с машины на сервер, что избавляет от прописывания прокси и т.п.