А как вы собираетесь понять, что повысили привилегии, если у вас нет стабильной сессии? Сделайте backconnect и с него дальше пробуйте.

Я не говорю, что из-за этого все ваши проблемы, просто повышение привилегий производится из под шелла, когда используется подготовленный код для выполнения с повышенными правами, но большинство эксплоитов попросту повышают права для процесса из под которого они были запущены (в вашем случае это процесс (один из) веб-сервера, который после вывода данных в браузер, завершится и толку от повышения прав нет, а при постоянном коннекте все ваши последующие команды будут выполняться с повышенными привилегиями (при успешном повышении прав соответственно xD )).

p.s. ваш пост - эталон оформления!