Активация может слететь. При обновлении иногда обновляется пакет, отвечающий за проверку лицензии. Соответсвенно Майкрософт будут прилагать усилия, чтобы "крякнутые" версии требовали ввода ключа + не позволяли всяким крэкерам снова использовать его уязвимости. Более того, не все обновления обычно являются стабильными, раньше можно было хоть галочками отмечать что устанавливать, а что нет.