Советую выбрать что-то одно.
Я за питон:
1) Самый быстрый ООП скриптовый язык. Руби же самый медленный из попылярных(даже медленнее, чем пхп)
2) Область примерения: системные скрипты, web - это стандартно. Однако у питона есть еще и такие: GUI(очень популярен в никсах), gamedev(второе место после lua), смартфоны на симбе.
3) Синтаксическая определенность. Only one right way to do anything.

Однако если бы питона не существовало, то из перла и руби выбрал бы определенно руби.