Посмотри программу Smart Install Maker.Или ей подобные.
Я когдато делал через неё нечто подобное.
Если разберешься в ней то сможешь сделать всё то что ты описал.
Создай sfx архив в winrar и скажи другу что он сам запустится в настройках sfx архива сделай чтобы сначало запустился кейлогер потом программа установки.
я юзал прогу MIPKO там есть создать установщик по идеи он создает 4 файла 1-установочный 2-настройки 3-ключь и 4-это батник чтобы он запустился скрытно чтобы не зализать в программу и не нажимать паливно на большую красную кнопку)
но чет не че не получилось..........
Есть статья на сайте, беспалевная установка келогга. Вот там смотри, и на многие свои вопросы найдешь в этой статье ответы. А так сделай кейлогг беспалевным, а потом уже там через винрар.
Слепи mipko, окно консоли(батник) сделай скритим. А логер и нужную прогу sfx архивом залипи. Или если еще ходовая фишка то лутше склеить с картинкой, и в результате получишь .scr формат. Для логера mipko посмотри здесь на форуме в теме про kgb spy(предедущая версия). Установщик ето походу для сетки.
Еще нужно батником отключить защитник виндовс. И когда sfx будеш делать вибирай запуск от имени администратора. Только mipko без ключа ето лажа 30 дневная